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Grupos Funcionales - Quimica Organica, Apuntes de Química

Grupos Funcionales - Quimica Organica

Tipo: Apuntes

2022/2023

Subido el 22/04/2025

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gonzalo-jordan-4 🇵🇪

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Gruppi Funzionali 1: gli alcoli
I gruppi funzionali sono idrocarburi che vengono aggiunte da etichette, o sostituenti, che danno
caratteristiche diverse.
Il primo gruppo funzionale sono gli alcoli. Derivano dagli idrocarburi per sostituzione di un idrogeno con un
gruppo ossidrile (-OH). Il gruppo alcolico è molto diffuso in natura, infatti è largamente presente in tutti gli
zuccheri, da quelli semplici a quelli più complessi. La desinenza è -olo.
Nome dell’alcano + la desinenza -olo. Gli alcoli si classificano in primari, secondari e terziari a seconda che
l’atomo di carbonio a cui è legato l’ossidrile sia unito rispettivamente a uno, due o tre atomi di carbonio.
- Gruppo funzionale: R-OH
- Nomenclatura: Idrocarburo + -OLO
Secondo la nomenclatura IUPAC, il nome dell’alcol deriva da quello dell’idrocarburo corrispondente a cui si
aggiunge la desinenza -olo.
Si sceglie come struttura di base la catena più lunga di atomi di carbonio che contiene il gruppo -OH.
La numerazione della catena deve essere tale da attribuire il numero più basso possibile al carbonio che
lega l’ossidrile.
Nelle reazioni di ossidazione, il carbonio risulta tanto più ossidato quanti più legami forma con l’ossigeno e
quanti meno ne forma con l’idrogeno.
- Gli alcoli primari si ossidano prima ad aldeidi e poi ad acidi
carbossilici. Nel caso dell’etanolo che si ossida produrrà
l’etanale, e l’etanale che si ossida produrrà l’acido etanolico.
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Gruppi Funzionali 1: gli alcoli I gruppi funzionali sono idrocarburi che vengono aggiunte da etichette, o sostituenti, che danno caratteristiche diverse. Il primo gruppo funzionale sono gli alcoli. Derivano dagli idrocarburi per sostituzione di un idrogeno con un gruppo ossidrile (-OH). Il gruppo alcolico è molto diffuso in natura, infatti è largamente presente in tutti gli zuccheri, da quelli semplici a quelli più complessi. La desinenza è -olo. Nome dell’alcano + la desinenza -olo. Gli alcoli si classificano in primari, secondari e terziari a seconda che l’atomo di carbonio a cui è legato l’ossidrile sia unito rispettivamente a uno, due o tre atomi di carbonio.

  • Gruppo funzionale: R-OH
  • Nomenclatura: Idrocarburo + -OLO Secondo la nomenclatura IUPAC, il nome dell’alcol deriva da quello dell’idrocarburo corrispondente a cui si aggiunge la desinenza -olo. Si sceglie come struttura di base la catena più lunga di atomi di carbonio che contiene il gruppo -OH. La numerazione della catena deve essere tale da attribuire il numero più basso possibile al carbonio che lega l’ossidrile. Nelle reazioni di ossidazione, il carbonio risulta tanto più ossidato quanti più legami forma con l’ossigeno e quanti meno ne forma con l’idrogeno.
  • Gli alcoli primari si ossidano prima ad aldeidi e poi ad acidi carbossilici. Nel caso dell’etanolo che si ossida produrrà l’etanale, e l’etanale che si ossida produrrà l’acido etanolico.
  • Gli alcoli secondari si ossidano a chetoni. Propanone, il solvente per unghie.
  • Gli alcoli terziari non si ossidano. Attività I: Ossidazione degli Alcoli e Riconoscimento dei Gruppi Funzionali Obiettivi:  Osservare il comportamento chimico di diversi alcoli (primario, secondario, terziario) in presenza di vari reagenti ossidanti e riconoscerne la reattività.  Verificare la formazione di composti come aldeidi, acidi carbossilici e chetoni. Materiali / Sostanze:  Etanolo (alcol primario)  2-Propanolo (alcol secondario)  T-butanolo (alcol terziario)  NaOH diluito  Soluzioni di iodio (I 2 ) al 10%  Soluzione di bicromato di potassio (K 2 Cr 2 O 7 ) al 10%  H 2 SO 4 concentrato  CuO (ossido rameico)  Blu di bromotimolo  Acqua distillata  Provette, becher, contagocce  Bagnomaria  Supporto antiscivolo e tubo secco  Etanolo puro (per reazioni catalitiche)
  1. Come si può distinguere sperimentalmente un alcol primario da uno secondario usando i test visti in laboratorio? Per distinguere sperimentalmente un alcol primario da uno secondario, si possono utilizzare i test di ossidazione con reagenti specifici come il Permanganato di Potassio (KMnO₄) e il Bicromato di Potassio (K₂Cr₂O₇). L’etanolo, l’alcol primario, in presenza di questi ossidanti si trasforma prima in aldeide quindi un etanale. Successivamente, si trasforma in acido carbosillico quindi acido etanoico. Questo viene dimostrato dal evidente cambiamento di colore della soluzione. Ad esempio, il Permanganato viola si decolora e il Bicromato arancione diventa verde. Nel caso del 2-propanolo, l’alcol secondario, si vede un’ossidazione più limitata formando un chetone quindi un propanone). Si vede anche una variazione nel colore delle sostanze.
  2. In che modo le condizioni della reazione (pH, temperatura, concentrazione) influenzano la velocità o l’esito dell’ossidazione di un alcol? Le condizioni della reazione (pH, temperatura, concentrazione) influenzano di forma cruciale sulla velocità e sull’esito dell’ossidazione degli alcoli. Ad esempio, il pH della soluzione deve essere acido giacché i reagenti ossidanti, come il Permanganato o il Bicromato, possano agire di maniera efficace. Per questo motivo, durante gli sperimenti di Laboratorio, è stato necessario aggiungere acido solforico per attivare la reazione. Tuttavia, la temperatura è importante siccome il riscaldamento tramite bagnomaria accelera la velocità della reazione e facilita il passaggio dall’inizio ai prodotti ossidati. La concentrazione dei reagenti ossidanti condiziona in gran parte l’efficacia dell’ossidazione. Una maggior concentrazione permette un miglior passaggio degli alcoli nei prodotti finali.
  3. Quali prodotti si ottengono dall’ossidazione completa di un alcol primario e quali dall’ossidazione di un alcol secondario? Inizialmente, l’ossidazione completa di un alcol primario conduce alla formazione di un’aldeide e poi, di un acido carbossilico. Ad esempio, l’etanolo, che si trasforma prima in etanale e poi in acido etanoico o acido acetico). Quest’ossidazione è caratteristica degli alcoli il cui gruppo ossidrile è legato a un carbonio che ha almeno un atomo di idrogeno disponibile per ossidarsi. Per quanto riguarda ad un alcol secondario, come il 2-propanolo, questo si ossida soltanto fino al formarsi del chetone (in questo caso del propanone o acetone) e non prosegue più. Invece, gli alcoli terziari non fanno nessuna ossidazione perché il carbonio legato al gruppo ossidrile -OH non possiede idrogeni per sostituirli con legami di ossigeno. T-BUTANOLO Negativa Terbutanolo Rimane arancione