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Una comparación entre las teorías de brönsted-lowry y lewis sobre acidez y base en química orgánica. Explica las diferencias entre ambas teorías, su uso y aplicación, y cómo se determinan la fuerza de un ácido y base. Además, se discuten reacciones ácido-base, disolventes, constantes de acidez y efectos de la teoría de lewis sobre el comportamiento de los ácidos y bases.
Qué aprenderás
Tipo: Apuntes
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“TABLA DE ACIDOS POR FIUERZA”
En química orgánica se utilizan y se basan en dos de tres teorías conocidas de acidez y basicidad, la de Brönsted-Lowry y la teoría de Lewis. Cada una siendo correctas y usadas para diferente propósito. Teoría Brönsted-Lowry Esta teoría habla del ácido se define como una entidad donadora de protones y una base como una entidad aceptadora de protones, teniendo como característica que esta debe de tener un par de electrones para compartir ya sea un par solitario o uno en un orbital. Muchas sustancias pueden comportarse como ácidos y bases, teniendo los ácidos una base conjugada y todas las bases un ácido conjugado. La fuerza de un ácido puede ser definida como la tendencia a ceder un protón y la fuerza básica como la aceptadora.
La fuerza relativa de dos ácidos puede determinarse midiendo la posición del equilibrio, si los dos ácidos tienen fuerzas parecida la reacción ocurrirá en ambos lados, aunque la posición del equilibrio estará sobre el lado del acido débil.
Uno puede determinar la posición de un ácido en la tabla del equilibrio con varias bases. En la práctica este método no siempre es fácil, teniendo como otro método la utilización de un solvente que sea un ácido o una base.
Si dos bases son tan fuertes que las concentraciones son muy grandes, lo que podemos decir es que ambas están completamente protonadas y no es posible diferenciarlas, esto es llamado el efecto de nivelante del disolvente.
Teoría de Lewis Lewis desarrolló una teoría más amplia, en donde una base es la misma que en la teoría de Brönsted o sea, un compuesto con un par de electrones disponible ya sea en un orbital no compartido o en un orbital molecular. En una reacción acido-base de Lewis, el par de electrones no compartido de la base forma un enlace covalente con el orbital vacío de un acido Ejemplo:
En la teoría de Lewis el protón mismo es un ácido. La ventaja de la teoría de Lewis es que explica el comportamiento de muchos más procesos, por ejemplo el AlCl₃ y BF₃ son ácidos de Lewis ya que ambos tienen un orbital vacío que puede acomodar dos electrones. Cuando un ácido de Lewis se combina con una base para dar un ion negativo el resultado es llamado complejo –ato. Cuando el producto es un ion positivo tenemos una sal llamada – onio La facilidad con la cual se lleva a cabo una reacción ácido-base no solo depende de la fuerza del ácido y la base, sino también de otra punto, llamada dureza o suavidad del ácido o la base. Esta no puede ser medida, sino solamente descrita. Las características son las siguientes: Base suave : átomo donador de baja electronegatividad, alta polaridad, fácil de oxidar. Base dura : átomo donador de alta electronegatividad y baja polaridad, difíciles de oxidar. Acido suave : átomo aceptor grande, baja carga positiva, contiene electrones sin compartir en orbitales p o d. (Alta polaridad y baja electronegatividad). Acido duro : átomo aceptor pequeño, gran carga positiva, sin electrones no compartidos. (Baja polaridad y alta electronegatividad).
El disolvente también puede influir. Si una base está más solvatada que su ácido conjugado su estabilidad aumenta en relación al ácido conjugado siendo una base débil. Si un ácido está más solvatado que su correspondiente base conjugada, el ácido será más estable y será un ácido débil. No siendo los factores estructurales los únicos que afectan la acidez.