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SÍNTESIS DEL BUTANOATO DE ETILO POR MEDIOSÍNTESIS DEL BUTANOATO DE ETILO POR MEDIO
DE ESTERIFICACIÓN DE FISCHERDE ESTERIFICACIÓN DE FISCHER
QUIROZ RAMÍREZ, ANDRÉS FABIÁN (ID: 0000182768)QUIROZ RAMÍREZ, ANDRÉS FABIÁN (ID: 0000182768)
RODRÍGUEZ GARZÓN, OSCAR TOMAS (ID: 0000178265)RODRÍGUEZ GARZÓN, OSCAR TOMAS (ID: 0000178265)
Profesor: ROSA ERLIDE PRIETO CORREAProfesor: ROSA ERLIDE PRIETO CORREA
UNIVERSIDAD DE LA SABANAUNIVERSIDAD DE LA SABANA
FACULTAD DE INGENIERÍAFACULTAD DE INGENIERÍA
INGENIERÍA QUÍMICAINGENIERÍA QUÍMICA
Tabla de contenido:Tabla de contenido: 1.1. InIntrotroduduccicción …ón ………………………………………………………………………………………………….…….………….……...... Pá. Págigina 1na 1 2.2. ObObjejetitivovos …s …………………………………………………………………………………………………………………….…….…….….. P. Págáginina 1a 1 2.2.1.1. GeGeneneralral ………………………………………………………………………………………….…….....………………….…... PáPágiginana 1 1 2.2.2.2. espeespecífcíficoicoss ………………………………………………………………………………................................................ PágPáginaina 1 1 3.3. MaMarcorco teteóróricico ……o …………………………………………………………………………………………….….………………….….. P. Págáginina 2a 2 4.4. PrProceocedidimimienentoto ……………………………………………………………………………………………………………….….……. P…. Págiáginana 3 3 4.4.1.1. PrPrepeparaaracióción Matn Matememátática dica de la síe la síntntesesis ……is ……………………….…….…….…... Pá.. Págigina 3na 3 4.4.2.2. SíSíntntesiesis y purs y purifificicaciación dón de la mue la muesestrtra ………a …………….…….………………….….. Pá. Págigina 4na 4 5.5. ResResulultatadodos …s ………………………………………………………………………………………………………………….….……..…... P. Págiáginana 4 4 6.6. AnAnáliálisisis de Rs de Resuesultltadados …os ……………………………………………………………….….………………………………. Pá. Págigina 5na 5 7.7. CoConclnclususioionenes …s ………………………………………………………………………………………………….…….……………….... PáPágiginana 6 6 8.8. BibBibliliogografrafíaía …………………………………………………………………………………………………………………….….……..….. PáPágiginana 6 6
1.1. InIntrtrooduduccccióiónn PaParara loloss iningegeniniererosos cocomomo papartrtee dede susu foformrmacacióión,n, eses nenececesasaririoo adadququiriririr heherrrramamieientntasas paparara susu dedesasarrrrolollolo prprofofesesioionanal.l. LaLa sísíntntesesisis dede cocompmpueueststosos ororgágáninicocoss eses ununaa dede lalass apaplilicacaciciononeses ququee eessttáánn ttoommaannddoo mmááss rreelleevvaanncciiaa aa nniivveell iinndduussttrriiaall aa ccaauussaa llooss vvaarriiaaddooss ccaammppooss qquuee aapprorovevechchanan ccadadaa vevezz mámáss lalass prpropopieieddaadedess dede eeststooss cocompmpuuesestotoss yy susu aaplplicicacacióiónn aa llaa nnuuevevaa ccononcicieencnciaia eecocollógógiicaca.... EnEn esestata ppráráctcticicaa sese obobtetendndrárá unun ésésteterr mmedediianantete lala eeststeeririfificacaccióiónn dede FiFishsheer,r, llaa mmiismsmaa ququee coconnsisiststee eenn rreaeacccicioonnarar uunn ácácididoo cacarbrbooxíxílilicoco yy unun aalclcoohhool,l, eenn ddoondndee susu prprododucuctoto prprinincicipapall eses unun ésésteter,r, asasíí mimismsmoo apaplilicacarr lalass tétécncnicicasas dede pupuririfificacaciciónón paparara evevalaluauarr lala mmeetotoddoollooggííaa ddee llaa ssíníntteessiiss.. PPoorr úúllttiimmoo ddeetteerrmmiinnaarr llaass ccaarraacctteerrísísttiiccaass pprriinncciippaalleess ppaarraa llaa ididenentitifificacaciciónón dedell ésésteterr memedidianantete lala dedetetermrmininacacióiónn dede sususs cacararactcterereses ororgaganonoléléptpticicosos,, sisienendodo la más importante su olor y sus propiedades químicas.la más importante su olor y sus propiedades químicas.
2 2.. OObbjjeettiivovos:s:
1 1.. GGeenneerraall:: AplicaciónAplicación dede lala esterificacióesterificaciónn dede FischerFischer enen lala síntesissíntesis dede unun ÉsterÉster aromático.aromático.
2 2.. EEssppeeccííffiiccooss::
- SSiinntteetitizzaarr bbuuttaannooaatoto ddee eettiilloo ((AArroommaa aa ppiiññaa)) aa ppaarrttiirr ddee áácciiddoo bbuuttíírriiccoo yy aallccoohhooll eettíílliiccoo ccaattaalliizzaaddoo ccoonn áácciiddoo ssuullffúúrriiccoo ppoorr mmeeddiioo ddee esterificacióesterificación den de fischer.fischer.
- DDeetteerrmmiinnaarr llaa eefefecctitivviiddaadd ddeell pprroocceeddiimmiieennttoo eennffooccaaddoo aa ssiinntteettiizzaarr 55 gg de muestra.de muestra.
- ApliAplicarcar laslas técntécnicasicas de lde laboraboratoriatorio eno en la pla purifurificacicaciónión de lde la ma muestruestra.a.
EspectroscopEspectroscopíaía infrarrojo.infrarrojo. LLaa eespspecectrtrooscscooppiaia iinfnfrararrrrojojaa (e(espspeectctroroscscopopiaia IRIR oo eespspeectctroroscscopopiiaa vvibibraracicioonanall)) iimpmplilicaca lala interacción de la radiación infrarroja con la materia.interacción de la radiación infrarroja con la materia. ““LLaa eessppeeccttrroommeettrrííaa iinnffrraarrrroojjaa ssee bbaassaa eenn eell hheecchhoo ddee qquuee llooss eennllaacceess qquuíímmiiccooss ddee llaass susuststananciciasas titienenenen frfrececueuencnciaiass dede vivibrbracacióiónn esespepecícífificacas,s, ququee cocorrrresespopondndenen aa loloss niniveveleless dede enenerergígíaa dede lala momolélécuculala.. EsEstatass frfrececueuencnciaiass dedepependndenen dede lala foformrmaa dede lala susupeperfrficicieie dede enenerergígíaa
ppoacoplamiento vibracional”.acoplamiento vibracional”.otetenncicialal dede lala mmoolélécuculala,, la la g(Pérez, G. (s.f))(Pérez, G. (s.f))geeomomeetrtríaía mmolole.. ecuculalar,r, lalass mamasasass aatótómmiicacass y,y, ppoosisiblbleememenntete,, elel
““CCoonn eell ffiinn ddee hhaacceerr mmeeddiiddaass eenn uunnaa mmuueessttrraa,, ssee ttrraannssmmiittee uunn rraayyoo mmoonnooccrroommoo ddee lluuzz ininfrfrararrorojaja aa trtravavésés dede lala mumuesestrtra,a, yy sese reregigiststrara lala cacantntididadad dede enenerergígíaa ababsosorbrbidida.a. ReRepipititienendodo eessttaa ooppeerraacciióónn eenn uunn rraannggoo ddee lloonnggiittuuddeess ddee oonnddaa ddee iinntteerrééss ((ppoorr lloo ggeenneerraall,, 4 400000 0--4 40000 cmcm–1–1) se puede construir un) se puede construir un gráfico”.gráfico”. (Pérez, G. (s.f))(Pérez, G. (s.f))..
El espectro infrarrojo esperado para el Butanoato de etilo es elEl espectro infrarrojo esperado para el Butanoato de etilo es el siguiente:siguiente:
[Imagen 1].[Imagen 1]. Espectro infrarrojo del butanoato de etilo.Espectro infrarrojo del butanoato de etilo. (Literatura) (Basa, C. (2015))(Literatura) (Basa, C. (2015))..
4.4. PrPrococededimimieientnto:o: LLaa mmeettooddoollooggííaa eennffooccaaddaa eenn llaa ssíínntteessiiss ddeell éésstteerr BBuuttaannooaattoo ddee eettiilloo ssee pprroocceeddiióó aatteennddiieennddoo aall ddeessaarrrroolllloo eeffeeccttiivvoo ddee llaa pprrááccttiiccaa yy ddeell ccuummpplliimmiieennttoo ddee llooss oobbjjeettiivvooss planteados.planteados.
Preparación matemática de la síntesisPreparación matemática de la síntesis LLaa pprrááccttiiccaa ssee lllleevvaa aa ccaabboo ggrraacciiaass aall pprreevviioo ddeessaarrrroolllloo ddee llaa hhoojjaa ddee rruuttaa ccoommoo hheerrrraammiieennttaa ddee gguuiiaa,, ddee ttaall mmooddoo aatteennddiieennddoo aa llaass ccaarraacctteerrííssttiiccaass ddee llaass rreeaacccciioonneess ddee
eesstteerriiffiiccaacciióónn ddee ffiisscchheerr yy ddeell aappooyyoo tteeóórriiccoo ddee llaa lliitteerraattuurraa ((BBrreeññaa,, JJ.. yy oottrrooss ((2^200112 2))))..
bbaassaaddooss eenn eell rreennddiimmiieennttoo tteeóórriiccoo ddee 7 70 0 %% ssee pprroocceeddee aa ddeetteerrmmiinnaarr llaass eeqquuiivvaalleenncciiaass estequioméestequiométricas requeridas para la síntesis de 5tricas requeridas para la síntesis de 5 gramos de Butanoato de etilo.gramos de Butanoato de etilo.
[Tabla 1]. Datos Determinados a rendimiento de 70%[Tabla 1]. Datos Determinados a rendimiento de 70%
EcuaciónEcuación (base)(base)
++ →→ ++ HH 22 OO
RReeaaccttiivvooss yy productosproductos (Relación 1:3)(Relación 1:3)
Ácido ButíricoÁcido Butírico (1)(1)
Alcohol EtílicoAlcohol Etílico (3) exceso(3) exceso
Butanoato deButanoato de etiloetilo
AguaAgua Ácido SulfúricoÁcido Sulfúrico (Catalizador)(Catalizador)
FórmulaFórmula condensadacondensada
CC 44 HH 88 OO 22 CC 22 HH 55 OHOH CC 66 HH 1122 OO 22 HH 22 OO HH 22 SSOO 44
pesopeso molecularmolecular 88.1188.11 g/molg/mol 46.0746.07 g/molg/mol 116.116. 084 084 g/molg/mol 18 18 g/molg/mol 98.07998.079 g/molg/mol molesmoles 0.06150.0615 molmol 0.1850.185 molmol 0.04310.0431 molmol 0.04310.0431 molmol 0.01880.0188 molmol gramosgramos 5.425.42 gg 8.58.5 gg 5 5 gg 0.77580.7758 gg 1.841.84 gg mililitrosmililitros 5.625.62 mLmL 10.7810.78 mLmL 5.695.69 mLmL 0.77580.7758 mLmL 1 1 mLmL densidaddensidad (g/ml)(g/ml) 0,9640,964 g/mLg/mL 0,7890,789 gg/mL/mL 0.879 g/mL0.879 g/mL 1 1 g/mLg/mL 1.841.84 g/mLg/mL TT°°CC eebbuulllliicciióónn 760 mmHg760 mmHg
163.5163.5 ℃℃ 7878 ℃℃ 121121 ℃℃ 100100 ℃℃ 337337 ℃℃
TT°°CC eebbuulllliicciióónn 560 mmHg560 mmHg
Aprox. 153.3Aprox. 153.3 ℃℃ Aprox.Aprox. 69.769.7 ℃℃ Aprox.Aprox. 111.7111.7 ℃℃ Aprox.Aprox. 91.391.3 ℃℃ 322.7322.7 ℃℃
Síntesis y Purificación de la muestraSíntesis y Purificación de la muestra AA partirpartir dede lala relacionerelacioness estequiométrestequiométricasicas determinaddeterminadasas sese llevalleva aa cabocabo lala reacciónreacción enen unun mmoontntaajeje ddee rereflflujujoo ppoorr aaprproxoximimaadadammenentete 4 45 5 mminin,, ppaarara ppooststeeririoormrmeentntee apapllicicaarr tetecncnicicaass ddee ssepepaararacicionon yy ppururiifificcacacioionn.. DDicichaha ppuuririfificacaciciónón ssee llllevevaa aa cacabobo eenn 55 eetatappaas,s, aaggreregagarr aagguuaa frfríaía ppaarraa sseeppaarraarr eell áácciiddoo ssuullffúúrriiccoo eenn uunnaa ffaassee aaccuuoossaa,, aaggrreeggaarr bbiiccaarrbboonnaattoo ddee ssooddiioo ppaarraa ssepepaarararr elel ááciciddoo aacécétiticoco susubpbprorodducuctoto ddee lala rereacacciciónón,, aaggrereggarar sosolulucicioonn sasatuturradadaa ddee clcloorururoro ddee sosoddioio ppararaa reretitirararr totoddooss llosos reresisidduouos,s, sseecacarr llaa fafassee oorgrgaaninicaca coconn ssululfafatoto ddee ssododiioo aannhihiddroro
para finalmente destilar.para finalmente destilar. (Breña, J. y otros (2012))(Breña, J. y otros (2012))..
5.5. ReResusultltadadosos:: TeTermrmininadadoo elel prprococededimimieientntoo sese prprococededióió aa lala rerecocoleleccccióiónn dede dadatotoss dedell ésésteterr sisintntetetizizadadoo enen el laboratorio, Butanoato de etilo.el laboratorio, Butanoato de etilo. [Tabla 2]. Cantidad de Producto[Tabla 2]. Cantidad de Producto
PesoPeso RecipienteRecipiente PesoPeso recipienterecipiente másmás ésteréster PesoPeso ésteréster
18.249418.2494 gg 20.206520.2065 gg 1.95711.9571 gg CoComomo papartrtee dede lala cacararactctererizizacacióiónn dede lala mumuesestrtraa sese dedetetermrmininanan memedidianantete dodoss prprueuebabass susu pureza. La primera por índice de refracción y la segunda por espectro infrarrojo.pureza. La primera por índice de refracción y la segunda por espectro infrarrojo. [Tabla 3]. Índice de Refracción[Tabla 3]. Índice de Refracción
Índice de refracción (Registrado laboratorio)Índice de refracción (Registrado laboratorio) 1.39011.
ssuussttaanncciiaa ssiinntteettiizzaaddaa,, ddoonnddee ssee ccoonnffiirrmmaa llaa eessttrruuccttuurraa ddeell ccoommppuueessttoo yy eell bbaajjoo nniivveell ddee cconontatamiminanacicióón.n. AA ppaartrtirir ddee llaa cocommpapararacicióónn coconn elel eespspecectrtroo teteóróricicoo ddelel cocommpupueeststoo yy ddee ccadadaa uno de sus componentes se apoya la efectiva purificación realizada en la práctica.uno de sus componentes se apoya la efectiva purificación realizada en la práctica. CCoonn bbaasese eenn eeststoo,, sese evevidideencnciaia uunn bbaajojo ninivevell ddee rerendndiimimienentoto coconn uunn alaltoto ggraraddoo ddee pupurerezza.a. AjustandoAjustando elel productoproducto realreal aa lolo cálculoscálculos estequiométriestequiométricoscos sese observaobserva queque elel rendimienrendimientoto eexxppeerriimmeennttaall ddee llaa pprrááccttiiccaa eess ddee 2 27 7 %%,, ssiinn eemmbbaarrggoo ccaabbee rreessaallttaarr qquuee ccoorrrriiggiieennddoo llaass posibles causas del error, se puede obtener los 5 gramos con el rendimiento esperado.posibles causas del error, se puede obtener los 5 gramos con el rendimiento esperado.
7.7. CoConcnclulusisiononeses:: AlAl cabocabo dede lala prácticapráctica sese puedenpueden concluirconcluir variosvarios aspectosaspectos importantesimportantes deldel desarrollodesarrollo dede lala prprácáctiticaca.. SeSe sisiguguióió cocomomo inindidicacababa lala liliteteraratuturara elel prprococededimimieientntoo dede esesteteririfificacaciciónón dede fifiscscheher,r, eeststee coconnsisiststíaía eenn llaa ssíníntetesisiss ddee uunn ésésteterr aa ppaartrtirir ddee unun áácicidodo cacarbrbooxíxílilicoco yy uunn alalcocohholol prprimimaaririoo en este caso.en este caso. EEll pprroocceeddiimmiieennttoo ddee ssíínntteessiiss ddeemmuueessttrraa sseerr uunn pprroocceessoo aallttaammeennttee eexxiiggeennttee,, eessttoo ssee evevididenenciciaa enen elel babajojo ninivevell dede rerendndimimieientntoo obobteteninidodo exexpeperirimementntalalmementnte,e, auaunqnqueue sese obobtutuvovo elel prprododucuctoto esespeperaradodo,, nono sese cucumpmplele elel obobjejetitivovo dede sisintntetetizizarar 55 grgramamosos,, sisinono 1.1.95 9571 71 grgramamosos,, lolo qquuee eess iinnddiiccaattiivvoo ddee llaa pprreesseenncciiaa ddee eerrrroorreess pprroodduuccttoo ddee llaa iinneexxppeerriieenncciiaa yy ddee llaass incertidumbres.incertidumbres. PPoorr oottrroo llaaddoo,, aa ppeessaarr ddee iinnccuummpplliirr ccoonn llaa ccaanntitiddaadd,, ssee ttiieennee ééxxiittoo eenn llaa ccaalliiddaadd yy ppuurreezzaa ddeell bbuuttaannooaattoo ddee eettiilloo,, íínnddiiccee ddee rreeffrraacccciióónn yy eessppeeccttrroo iinnffrraarrrroojjoo mmuuyy aacceerrttaaddooss,, uunn ccaarraacctteerrííssttiiccoo yy ffuueerrtete oolloorr aa ppiiññaa ddaann cceerrtteezzaa ddee llaa aapplliiccaacciióónn eexxiittoossaa ddee llaass ttééccnniiccaass ddee purificación.purificación. PPoror eendndee sese ccononccluluyeye,, qqueue eell prprococesesoo tutuvvoo unun bbaajojo nnivivelel ddee efefeectctiivividdaadd ssinintetetitizazanndodo mmuyuy ppoococo pproroduductctoo,, coconn llaa exexcecepcpcióiónn ddee ququee eess ddee mmuyuy aaltltaa cacaliliddadad,, susuststeenntataddoo aa susu fufuerertete oololorr aa ppiiññaa yy ppoorr ssuu eessppeeccttrroo iinnffrraarrrroojjoo.. AAssíí mmeejjoorraannddoo llaa mmeettooddoollooggííaa aapplliiccaannddoo ddee mmaanneerraa detallada las técnicas el éxito de la práctica se pueden asegurar.detallada las técnicas el éxito de la práctica se pueden asegurar. 8.8. BiBiblblioioggrarafífía:a: FFerernnánánddeez,z, G.G. ((s.s.f)f).. SSíníntetesisiss ddee ÉÉststeerreses.. ReRecucuppeeraraddoo eell ddíaía 1 16 6 ddee AAbrbrilil ddee 2 201019 9,, ddeell ssititioio wweeb:b: http://www.quimhttp://www.quimicaorganicaicaorganica.net/sintesis-es.net/sintesis-esteres.htmlteres.html
BBrreñeñaa,, J.J. NeNeiriraa,, EE.. VViziza,a, C.C. ((2 201012 2).). QuQuímímiicaca IIIII.I. ReRecucuppeeraraddoo eell ddíaía 1 16 6 dede AAbbririll ddee 20 20119 9,, dedell sisititioo web:web: http://www.edunhttp://www.eduni.uni.edu.pei.uni.edu.pe/3cera_edi_/3cera_edi_5_Quimica_5_Quimica_III_ultimo.pdfIII_ultimo.pdf..
Anónimo.Anónimo. (s.f).(s.f). Esters.Esters. AnAn IntroductionIntroduction.. RecuperadRecuperadoo elel díadía 1616 dede AbrilAbril dede 2019,2019, deldel sitiositio web:web: https://peoplehttps://people.chem.umass.e.chem.umass.edu/samal/269du/samal/269/ester.pdf/ester.pdf
BBaassaa,, CC.. ((2 200115 5)).. EEssppeeccttrroossccooppííaa.. RReeccuuppeerraaddoo eell ddííaa 1 16 6 ddee AAbbrriill ddee 2 200119 9,, ddeell ssiittiioo wweebb:: https://slideplahttps://slideplayer.es/slide/35yer.es/slide/3528146/28146/
PPéérerez,z, G.G. ((s.s.f)f).. EEspspecectrtroommetetrríaía ininfrfraarrrorojaja.. RReecucupeperradadoo eell dídíaa 2 24 4 ddee AAbbririll ddee 2 2001 19,9, dedell sisititioo wewebb:: https://www.espehttps://www.espectrometria.comctrometria.com/espectrometr/espectrometra_infrarroa_infrarrojaja
JJiimméénneezz,, EE.. ((ss..ff)).. LLaa eesstteerriiffiiccaacciióónn ddee ffiisscchheerr.. RReeccuuppeerraaddoo eell ddíaía 2 24 4 ddee AAbbrriill ddee 2 200119 9,, ddeell ssiittiioo web:web: https://es.scribd.cohttps://es.scribd.com/doc/5544m/doc/55446803/La-e6803/La-esterificacion-dsterificacion-de-Fischere-Fischer
vvggAAllbbeerrtt.. ((ss..ff)).. SSíínntteessiiss ddee éésstteerreess.. RReeccuuppeerraaddoo eell ddííaa 2 24 4 ddee AAbbrriill ddee 2 200119 9,, ddeell ssiittiioo wweebb:: https://es.scribd.com/doc/46337788/SINTESIS-DE-ESTEREShttps://es.scribd.com/doc/46337788/SINTESIS-DE-ESTERES
