CONDICIÓN SN1 SN2
Carbono 1° Nunca ocurre Siempre ocurre
Carbono 2° El nucleófilo debe ser
débil y el solvente polar
protico
El nucleófilo debe ser
fuerte y el solvente
polar aprotico
Carbono 3° Siempre ocurre Nunca ocurre
Nucleófilo Fuerte OH; I; CN; HS; NH3; Br;
H2S; RO; Cl; RSH;
CH3CH2O (etóxido); RC-C
Nucleófilo Débil H2O; ROH; RCOOH (ac.
Carbx); NH3;
Tipo de medio Ácido Básico
Cuantos pasos 2 pasos, formación de
carbocatión y ataque
del nucleófilo
Un solo paso
Estereoespecifíca No es estereoespecífica
(2 formas)
Es estereoespecífica
Disolvente Polar protico H2O; CH3OH (metanol);
C2H5OH (etanol);
CH3COOH (ac.aceti);
NH3; HCONH2
(formamida); HCOOH
(ac.form); HF; C3H7OH
(isopropanol); C4H9OH
(n-butanol); CCl3COOH
Disolvente Polar
aprotico
DMSO; THF; eter;
acetona; C2H3N(CH3CN);
DMF
Ácido Base
conjugada
I – H I-
Br - H Br-
Cl – H Cl-
H3O H2O
