Compuestos Oxigenados: Química Orgánica Aplicada, Guías, Proyectos, Investigaciones de Química Orgánica

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COMPUESTOS

OXIGENADOS

CASO PRÁCTICO QUÍMICA ORGÁNICA

ALUMNA: Rocío Guadalupe LópezEspinoza

DRA. MAYELA GARCÍA ANDRADE

INTRODUCCIÓN Los compuestos oxigenados representan una vasta y fundamental categoría de sustancias químicas que contienen oxígeno en su estructura molecular. Estos compuestos juegan un papel crucial en la naturaleza, la industria y la vida cotidiana debido a su diversidad y relevancia en una amplia gama de aplicaciones. El oxígeno, un elemento altamente reactivo, forma enlaces con una variedad de otros elementos para crear compuestos oxigenados. Estos pueden incluir alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, éteres y peróxidos, entre otros. Cada tipo de compuesto oxigenado exhibe propiedades químicas y físicas únicas que los distinguen y los hacen adecuados para diferentes usos. Los alcoholes, por ejemplo, son comúnmente utilizados como solventes, desinfectantes y materias primas en la síntesis de productos químicos orgánicos. Las cetonas y aldehídos son importantes en la fabricación de productos farmacéuticos, perfumes y productos químicos industriales. Los ácidos carboxílicos, por su parte, son esenciales en la producción de plásticos, medicamentos y productos alimenticios. Los ésteres, reconocidos por sus agradables aromas, se emplean ampliamente en la industria de fragancias y sabores, así como en la fabricación de polímeros y solventes. Los éteres tienen aplicaciones como solventes y anestésicos, mientras que los peróxidos son fundamentales en la fabricación de blanqueadores, desinfectantes y agentes oxidantes. En la naturaleza, los compuestos oxigenados son omnipresentes. Los carbohidratos, lípidos y proteínas, esenciales para la vida, son ejemplos de compuestos orgánicos que contienen grupos funcionales oxigenados. Además, el oxígeno molecular (O2) es vital para la respiración aeróbica en organismos vivos, lo que subraya aún más la importancia biológica de los compuestos oxigenados. Desde un punto de vista químico, los compuestos oxigenados presentan una rica variedad de reacciones, incluyendo oxidaciones, reducciones, esterificaciones y condensaciones, lo que los convierte en bloques de construcción fundamentales en la síntesis de productos químicos complejos. Los compuestos oxigenados son una clase diversa y esencial de sustancias químicas que desempeñan roles vitales en la naturaleza, la industria y la vida cotidiana. Su versatilidad y utilidad los convierten en objetos de estudio continuo y en componentes clave en el desarrollo de tecnologías y aplicaciones en diversas áreas, desde la medicina hasta la química de materiales.

1.- ALCOHOLES Y FENOLES

Los alcoholes tienen fórmula general R-OH, donde R es una cadena hidrocarbonada. Los fenoles tienen el mismo grupo funcional -OH pero unido a un anillo aromático. El alcohol más utilizado en la industria es el etanol. Puede obtenerse por fermentación de azúcares, por ejemplo, en el proceso de elaboración de vino o cerveza, o a partir del petróleo. En este último caso, el alcohol que se obtiene, si bien tiene la misma estructura química que el que se produce por el proceso de fermentación, no puede ser utilizado en alimentos porque podría tener contaminantes nocivos para la salud. si nos encontramos con un grupo hidroxilo unido a un anillo aromático, se le llamará fenol. Los alcoholes también tienen categorías, ya que encontramos los grupos hidroxilo unidos a diferentes estructuras; una forma de organizarlos, es basándose en el tipo de átomo de carbono al que esta unido, por ejemplo, si es un carbono primario, obviamente tendremos un alcohol primario. Si esta unido a un carbono secundario, sera un alcohol secundario, por lo tanto un alcohol terciario esta unido a un carbono terciario. PRIMARIO SECUNDARIO TERCIARIA NOMENCLATURA: REGLAS IUPAC Se nombra la cadena más larga de carbonos que contiene al átomo de carbono enlazado con el grupo — OH. En la terminación “ano”, “eno” o “ino”, se sustituye la “o” por “ol”.

La cadena de carbonos (más larga), se nombrara comenzando por el extremo más cercano al grupo — OH. “El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre los dobles o triples enlaces.”

Se nombran los demás sustituyentes precedidos de los números de carbonos sobre los que están localizados, así como para nombrar a los alcanos o alquenos.

COMPUESTOS OXÍGENADOS

La solubilidad de los alcoholes en agua disminuye a medida que aumenta la parte no polar de la molécula de alcohol. El fenol es poco soluble en agua (9 gramos en 100 gramos de agua) debido también a la formación de puentes de hidrógeno con ella, aun poseyendo una importante porción no polar en su estructura.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES

El oxígeno es mucho más electronegativo que el carbono y que el hidrógeno por lo tanto, los alcoholes son compuestos polares. Cuando comparamos los puntos de ebullición (P.E.) a 1 atm de presión, de los alcoholes con los de los hidrocarburos de similar peso molecular, observamos P.E. mucho más altos en los alcoholes. ISOMERÍA DE LOS ALCOHOLES Existen cuatro tipos de isomerías en los alcoholes.

1-butanol 2-metilpropanol (isobutanol)

2-butanol (secbutanol) 2-metil-2-propanol (tercbutanol)

METANOL ETANOL

USOS Y APLICACIONES DE LOS ALCOHOLES Y LOS FENOLES

Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica. El alcohol isopropílico o 2-propanol tiene gran importancia por sus aplicaciones industriales por ser un muy buen disolvente orgánico, siendo empleado para el tratamiento de resinas, gomas y lacas, como desnaturalizante del alcohol etílico mezclado con otros compuestos y en la fabricación de acetona. El etanol es el único alcohol que se puede ingerir, de hecho, es el principal componente de las bebidas alcohólicas. EJEMPLOS DE ALCOHOLES Y FENOLES FENOL

2.- ALDEHÍDOS Y CETONAS

Los aldehídos y las cetonas tienen un grupo funcional carbonilo C=O. Los aldehídos son terminales, lo cual significa que el grupo carbonilo solo puede estar en el carbono 1. De forma contraria, las cetonas no pueden ser terminales (el grupo carbonilo no puede estar en el carbono 1). Los aldehídos y cetonas pueden ser alifáticos o aromáticos. Algunos ejemplos son el formol (metanal), que se emplea en la conservación de cuerpos muertos para evitar su descomposición, y la acetona (propanona) que se utiliza como quitaesmalte de uñas. Los aldehídos y las cetonas, si tienen la misma cantidad de átomos de carbono, son isómeros de función, ya que su fórmula molecular es la misma, pero tienen diferentes grupos funcionales. COMPUESTOS OXÍGENADOS NOMENCLATURA: REGLAS IUPAC Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -o del alcano correspondiente por - al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -o del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.

USOS Y APLICACIONES DE LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS

Los aldehídos se utilizan principalmente para la fabricación de resinas, plásticos, solventes, pinturas, perfumes, esencias. Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas. El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina, etc. La cetona industrial más importante es la acetona, un líquido incoloro y volátil que hierve a 56° C. Se utiliza como solvente de resinas, plásticos y barnices; además es miscible con agua en todas las proporciones. La acetona se produce en el cuerpo humano como un subproducto del metabolismo de las grasas; su concentración normal es menor que 1 mg./100 ml de sangre. Sin embargo, en la diabetes mellitus, la acetona se produce en cantidades mayores, provocando un aumento drástico de sus niveles en el cuerpo. Aparece en la orina y en casos graves se puede incluso detectar en el aliento. La metilcetona se usa industrialmente para eliminar las ceras de los aceites lubricantes, durante la refinación; también es un solvente común en los quita esmaltes de las uñas.

BENZALDEHÍDO VAINILLINA

CINAMALDEHÍDO

ALCANFOR ACETONA

EJEMPLOS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter, alcohol, benceno, etc. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más altas que los alcoholes. Estos puntos de ebullición tan elevados se deben a que un par de moléculas del ácido carboxílico se mantienen unidas no por un puente de hidrógeno sino por dos. Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del fórmico y del acético hasta los abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y caproico; los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades. Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno. Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular. MECANISMOS DE REACCIÓN Reacciones ácido-base.

Formación de ésteres Los ácidos carboxílicos reaccionan con alcoholes, en presencia de un catalizador ácido, formando ésteres y agua. Reducción de los ácidos carboxílicos Un método general para preparar cetonas es la reacción de un ácido carboxílico con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio. Descarboxilación de los radicales carboxilato Es una reacción química en la cual un grupo carboxilo es eliminado de un compuesto en forma de dióxido de carbono (CO2). Los ácidos carboxílicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con pérdida de un átomo de carbono mediante la reacción de Hunsdiecker.

USOS Y APLICACIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos carboxílicos de mayor aplicación industrial son el ácido acético que se utiliza fundamentalmente para la obtención de acetato de vinilo que se utiliza como monómero para la fabricación de polímeros. También se utiliza en la producción de acetato de celulosa para la obtención de lacas y películas fotográficas, así como en la fabricación de disolventes de resinas y lacas. La sal alumínica del ácido acético se emplea como mordiente en tintorería. El ácido fórmico se suele emplear en la industria del curtido al objeto de suavizar las pieles y también en los procesos de tintorería en la industria del curtido. Algunos derivados clorados de los ácidos carboxílicos se emplean en la producción de herbicidas. El ácido benzoico tiene una amplia utilidad como intermediario de síntesis en muchos procesos orgánicos y algunos de sus ésteres se emplean como plastificantes y en la industria de la perfumería (benzoato de bencilo). El benzoato de sodio se emplea en la industria de la alimentación como conservante (zumos, refrescos, mermeladas, etc.). Entre los ácidos dicarboxílicos, el ácido propanodioico (ácido malónico) se emplea en la elaboración de medicamentos, plaguicidas y colorantes. El ácido 1-4-butanodioico (ácido succínico) se emplea en la obtención de resinas de poliéster para barnices y el ácido trans-butenodioico (ácido fumárico) se emplea como acidulante en la fabricación de refrescos. ÁCIDO FÓRMICO ÁCIDO ACÉTICO ÁCIDO PROPANOICO

EJEMPLOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

ÁCIDO BUTANOICO

1.-. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente. 2.- La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter. 3.- Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.

4.- ÉTERES Y ÉSTERES

Los éteres están formulados por dos grupos alquilo enlazados a un átomo de oxigeno. La formula general de los éteres es R-O-R (el símbolo RI representa otro grupo alquilo, igual o diferente al primero) Para nombrar los éteres normalmente se nombran los grupos alquilo seguido de la palabra éter. Los ésteres son sustancias orgánicas que se encuentran en muchos productos naturales tanto de origen animal como vegetal. En general los ésteres tienen olores agradables y son los causantes de los aromas de frutas, flores, aceites esenciales. Industrialmente, los ésteres son demandados como aditivos de alimentos para mejorar el aroma y el sabor. COMPUESTOS OXÍGENADOS NOMENCLATURA: REGLAS IUPAC ÉTERES

MECANISMOS DE REACCIÓN ÉTERES

Síntesis de Williamson de éteres. Uno de los métodos más empleados en la preparación de éteres implica el ataque SN2 de un ión alcóxido sobre un halogenuro primario, o tosilato de alquilo primario. A este método se le conoce como síntesis de Williamson.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ÉTERES

Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad en agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios básicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones. Síntesis de éteres por deshidratación de alcoholes. El método más barato para la síntesis de éteres simples es la deshidratación bimolecular catalizada por ácidos. Reacciones de los éteres con hidrácidos. Los éteres no se emplean como intermedios de síntesis debido a su inercia química. Una de las pocas reacciones que sufren los éteres es la ruptura del enlace CO cuando se calientan presencia de HBr o HI. Los productos de la reacción son bromuros o yoduros de alquilo.

MECANISMOS DE REACCIÓN ÉSTERES

Hidrólisis ácida de ésteres. Los ésteres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catálisis ácida o básica, para rendir ácidos carboxílicos y alcoholes. Hidrólisis básica de ésteres. Saponificación Los ésteres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catálisis ácida o básica, para rendir ácidos carboxílicos y alcoholes. La hidrólisis básica recibe el nombre de saponificación y transforma ésteres en carboxilatos. Hidrólisis de Lactonas Las lactonas son ésteres ciclicos y se hidrolizan de forma análoga a los ésteres no cíclicos, formando compuestos que contienen grupos ácido y alcohol.