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Clasificación de compuestos
orgánicos según su solubilidad
Clasificación de compuestos orgánicos según
su solubilidad
Marco teórico
Las fuerzas intermoleculares determinan las propiedades de solubilidad de los compuestos orgánicos. Las sustancias polares se disuelven en sustancias polares y las sustancias no polares se disuelven en sustancias no polares. La disolución de un compuesto orgánico en un disolvente es un proceso en el que las fuerzas intermoleculares existentes en la sustancia pura son reemplazadas por fuerzas que actúan entre moléculas del soluto y disolvente.
Algunos compuestos se disuelven fácilmente en agua, pero la gran mayoría no lo son. La solubilidad de un compuesto orgánico puede dar mucha información valiosa respecto a su composición estructural. A menudo las características de solubilidad son fijadas por la polaridad de sus moléculas y las del soluto.
Los compuestos orgánicos se han clasificado en grupos bastante definidos, según su solubilidad en diferentes disolventes:
Grupo 1: Solubles en agua y éter, pH ácido
Ácidos carboxílicos monofuncionales con cinco carbonos o menos.
Grupo 2: Solubles en agua y éter, pH básico
Aminas monofuncionales con seis o menos átomos de carbono.
Grupo 3: Solubles en agua y éter, pH neutro
Alcoholes, aldehídos, cetonas, anhídridos, ésteres, nitrilos, y amidas monofuncionales con cinco carbonos o menos, cloruros de acilo.
Grupo 4: Solubles en agua, insolubles en éter, pH ácido
Ácidos policarboxílicos muy polares para disolverse en éter, y otros compuestos como sales de amina.
Grupo 5: Solubles en agua, insolubles en éter, pH neutro
Compuestos como sales metálicas de ácidos carboxílicos, sales de amonio, compuestos di y polifuncionales como carbohidratos, aminoácidos y alcoholes polihídricos.
Grupo 6: Insolubles en agua, solubles en NaOH al 5% y
NaHCO3 al 5%
Ácidos carboxílicos y ácidos sulfónicos, que reaccionan con el NaHCO3 al 5% para formar una sal de sodio soluble en agua.
Grupo 7: Insolubles en agua y en NaHCO3 al 5%, solubles
en NaOH al 5%
Compuestos débilmente ácidos, lo suficiente para reaccionar y disolverse con NaOH, como los fenoles, enoles, nitroalcanos primarios y secundarios, sulfonamidas, sulfonamidas de aminas primarias, ß-dicetonas, ß-diésteres, ß- cetoésteres.
Grupo 8: Insolubles en agua y solubles en HCl al 5%
Prácticamente todas la aminas primarias, secundarias y terciarias alifáticas son solubles en HCl al 5%, debido a la formación de un clorhidrato soluble en agua.
Grupo 9: Insolubles en agua, en NaOH al 5% y HCl al 5%,
contienen nitrógeno y/o azufre y son reducibles
Compuestos nitros aromáticos, los cuales se reducen a aminas y frecuentemente son de color amarillo.
Grupo 10: Insolubles en agua, en NaOH al 5% y HCl al 5%,
contienen nitrógeno y/o azufre y son hidrolizables
Incluyen amidas, nitrilos, y sulfonamidas de aminas secundarias, estos se disuelven en H2SO4 concentrado porque son débilmente básicos y por lo tanto pueden ser protonados por el ácido.
Grupo 11: Insolubles en agua y solubles en H2SO
concentrado
Incluyen alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres, la mayoría de éteres, alquenos, alquinos y anhídridos. Se disuelven en H2SO4 concentrado porque son débilmente básicos y por lo tanto pueden ser protonados por el ácido.
Limpiar y secar el tubo de ensayo. Nuevamente agregar una muestra de Ácido salicílico. Agregar NaOH 5.0% al tubo de ensayo y agitar. Observar si se disuelve o no la muestra de Ácido salicílico. Seguir el diagrama de flujo proporcionado según el resultado obtenido (soluble en NaOH). Repetir los Pasos 5 y 6. Agregar NaHCO3 5.0% al tubo de ensayo y agitar. Observar si se disuelve o no la muestra de Ácido salicílico.
Seguir el diagrama de flujo proporcionado según el resultado obtenido (insoluble en NaHCO3).
Colocar una pequeña muestra de carbón en un tubo de ensayo.
Agregar agua al tubo de ensayo y agitar. Observar si se disuelve o no la muestra de carbón. Seguir el diagrama de flujo proporcionado según el resultado obtenido (insoluble en agua). Limpiar y secar el tubo de ensayo. Nuevamente agregar una muestra de carbón. Agregar NaOH 5.0% al tubo de ensayo y agitar. Observar si se disuelve o no la muestra de carbón. Seguir el diagrama de flujo proporcionado según el resultado obtenido (insoluble en NaOH). Repetir los Pasos 5 y 6. Agregar HCl 5.0% al tubo de ensayo y agitar. Observar si se disuelve o no la muestra de carbón. Seguir el diagrama de flujo proporcionado según el resultado obtenido (insoluble en HCl). Repetir los pasos 5 y 6. Agregar H2SO4 5.0% al tubo de ensayo y agitar.
Seguir el diagrama de flujo proporcionado según el resultado obtenido (insoluble en H2SO4).
Colocar una pequeña muestra de Ácido benzoico en un tubo de ensayo.
Agregar agua al tubo de ensayo y agitar. Observar si se disuelve o no la muestra de Ácido benzoico. Seguir el diagrama de flujo proporcionado según el resultado obtenido (insoluble en agua). Limpiar y secar el tubo de ensayo. Nuevamente agregar una muestra de Ácido benzoico. Agregar NaOH 5.0% al tubo de ensayo y agitar. Observar si se disuelve o no la muestra de Ácido benzoico. Seguir el diagrama de flujo proporcionado según el resultado obtenido (soluble en NaOH). Repetir los Pasos 5 y 6. Agregar NaHCO3 5.0% al tubo de ensayo y agitar. Observar si se disuelve o no la muestra de Ácido benzoico.
Seguir el diagrama de flujo proporcionado según el resultado obtenido (insoluble en NaHCO3).
Colocar una pequeña muestra de etanol en un tubo de ensayo.
Agregar agua al tubo de ensayo y agitar. Observar si se disuelve o no la muestra de sacarosa. Seguir el diagrama de flujo proporcionado según el resultado obtenido (soluble en agua). Limpiar y secar el tubo de ensayo. Nuevamente agregar una muestra de sacarosa. Agregar éter al tubo de ensayo y agitar. Observar si se disuelve o no la muestra de sacarosa. Seguir el diagrama de flujo proporcionado según el resultado obtenido (soluble en éter). Colocar una pequeña gota sobre papel tornasol, básico, ácido y neutro y observar los cambios (cambio en papel neutro).
Resultados
Solubilidad en:
Nombre | Estructura | Agua | Éter | NaOH | NaHCO3 | HCl | H2SO4 --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- | --- Sacarosa | | Soluble | Insoluble | - | - | - | - Octanol | | Insoluble | - | Insoluble | - | Insoluble | Insoluble Ácido salicílico | | Insoluble |
- | Soluble | Insoluble | - | - Carbón | | Insoluble | - | Insoluble | - | Insoluble | Insoluble Ácido benzoico | | Insoluble | - | Soluble | Insoluble | - | - Etanol | | Soluble | Soluble | - | - | - | -
Discusiones
A partir de los resultados obtenidos en la práctica pudimos determinar correctamente la solubilidad de diferentes compuestos tanto polares como no polares, líquidos y sólidos. Creemos que la obtención de estos resultados se debe al correcto manejo del material de laboratorio, más concretamente en el lavado y secado de los tubos, ya que un mal lavado y secado pudo haber llevado a un resultado erróneo o inexacto debido a la contaminación con otros solventes y/o muestras.
Cuestionario
Define solubilidad. La solubilidad es la capacidad de una sustancia de disolverse en otra llamada disolvente. También hace referencia a la masa de soluto que se puede disolver en determinada masa de disolvente, en ciertas condiciones de temperatura, e incluso presión.
¿Cuáles son los factores de que depende la solubilidad de un soluto en un solvente? Naturaleza química del soluto, agitación, temperatura y presión.
¿Un compuesto polar es miscible en un compuesto no polar? ¿Por qué? No, debido a las fuerzas intermoleculares de los compuestos polares y no polares, no permiten la creación de puentes de hidrógeno, por lo tanto, un compuesto polar no es soluble en un compuesto no polar.
