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La caracterización de una muestra orgánica se puede realizar implementando diferentes tipos de técnicas físicas y químicas las que llevaron a un veredicto final siendo las pruebas las que dieron respuesta al problema. Se utilizó el color y el olor de la muestra para tener una idea de que cual podría ser la naturaleza del compuesto, posteriormente se realizó una destilación simple para determinar el punto de ebullición, densidad, solubilidad e índice de refracción cuatro características cruciales mucho para la identificación del compuesto ya que estas propiedades representan una especie de huella dactilar que identifica a cada compuesto. Se realizó la prueba elemental de fusión alcalina con óxido de calcio y zinc para determinar qué elementos se encontraban presentes en la muestra problema, con las pruebas se logró tener una hipótesis sobre el compuesto orgánico que estudiado para finalmente realizar pruebas de grupos funcionales específicas y afines al compuesto orgánico pensado.
Tipo: Apuntes
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Química Experimental Aplicada
Reporte 1 “Caracterización de un compuesto orgánico desconocido”
Equipo 3:
● Hernández Soriano Derek Saúl
● Ortega Baltazar Gena Eduardo
Profesores
● Elizabeth Cruz Ruíz
● José Antonio Piña Tavera
QUÍMICA
SEMESTRE 2025-II
GRUPO 2801-A
Fecha de entrega: 10 de febrero de 2025
muy importante mencionar cada tabla en los análisis de resultados. OBJETIVO:
Tabla 4. Resultados del análisis elemental del compuesto líquido
Elementos
Pruebas Observaciones Positiva Negativa
Nitrógeno Sí No
Coloración azul en el papel indicador de pH al exponerlo a los vapores de la fusión alcalina con 𝑍𝑛 y 𝐶𝑎𝑂.
Azufre No Sí Coloración verde fuerte en una sola fase.
Halógenos
Cloro No Sí Formación de un precipitado color café oscuro.
Bromo No Sí Formación de un precipitado color café oscuro.
Yodo No Sí Formación de un precipitado color café oscuro.
Tabla 5. Pruebas de identificación de grupos funcionales
Grupo Funcional
Prueba Química Observación Esperada
Resultados
Positivo Negativo
Disolver 2 gotas de la muestra en 1 mL de HCl 2 M, enfriar en baño de hielo y adicionar 3 gotas de una disolución de 𝑁𝑎𝑁𝑂 2 al 5%.
Amina primaria aromática: No produce efervescencia y se obtiene una disolución clara.
Sí No
a) Amina Añadir 2 gotas de la muestra a una disolución de 𝐶𝑢𝑆𝑂 4 al 10%.
Formación de un precipitado de color azúl o azúl verdoso. Sí No
b) Amina primaria alifática
Agregar 2 gotas de la muestra en agua, a ésta solución añadir 1 mL de acetona y 1 gota de nitroprusiato de sodio al 1%.
Se desarrolla una coloración de rojo a violeta en 2 minutos aproximadamente.
No Sí
c) Amina primaria aromática
Si en la prueba con 𝑁𝑎𝑁𝑂 2 se obtiene una disolución clara, agregar unas gotas de β-naftol disuelto en 𝑁𝑎𝑂𝐻2 M.
Se forma un precipitado de color rojo brillante a café oscuro.
Sí No
Tabla 6. Resultados del índice de refracción del compuesto líquido
Número de ensayo E1 E2 E3 Promedio
Índice de refracción ( η) 1.585 1.584 1.583 1.
Temperatura [°𝐶] 20°
Tabla 7. Resultados de la densidad relativa del compuesto líquido
No. de ensayos
Masa del picnómetro vacío [𝑔]
Masa del picnómetro + agua [𝑔]
Masa del picnómetro + compuesto [𝑔]
Densidad Relativa 𝑔 ⎡⎣ 𝑚𝐿⎤⎦
Promedio 1.0976 1.2919 1.2934 1.
1. Análisis Organoléptico. A primera instancia se observó que la muestra se encontraba en estado líquido, se procedió a abrir el frasco y el olor era fuerte, similar a un aroma entre dulce y amargo, también con el olor se detectó que el compuesto era volátil, con ayuda de un capilar se extrajo una pequeña muestra y se observó que presentaba una coloración ámbar fuerte, además tenía una consistencia bastante oleosa. Figura 1. Ejemplo de color y consistencia del compuesto líquido proporcionado por el docente. 2. Temperatura de ebullición.
La primer prueba que se le hizo a la muestra fue medir su temperatura de ebullición, con ayuda del tubo de Thiele se montó el sistema tal como Hernández y otros (2018) lo describen en su manual de técnicas, de acuerdo a la lectura en el termómetro se obtuvo en un primer ensayo que el compuesto tenía un punto de ebullición de 156°C, por lo que se procedió a dejar enfriar el sistema para realizar el segundo ensayo, sin embargo, fue indicado por el docente que el punto de ebullición del compuesto se encontraba muy por debajo respecto al verdadero. Figura 2. Tubo de Thiele
No obstante, la solubilidad del compuesto no era total ni tan rápida como en el caso de éter, por lo que también podría considerarse que era parcialmente insoluble. Lo que sí era claro es que era extremadamente insoluble en ácido sulfúrico concentrado por lo que no se descartó la posibilidad de que el compuesto también pudiera pertenecer al Grupo 9 (compuestos nitro aromáticos), éstos compuestos nitro aromáticos, se pueden reducir a aminas y frecuentemente son de color amarillo claro. El sólido obtenido era entre blanco y amarillo hací que también se consideró que pudiera tratarse de un nitrocompuesto.
Una vez finalizadas las pruebas de solubilidad se concluyó que el compuesto podía tratarse de una amina o de un nitrocompuesto, en ambos casos existía la presencia del elemento 𝑁 en la estructura de la molécula por lo que fue necesario corroborar con la siguiente prueba.
4. Análisis elemental.
De acuerdo a los resultados obtenidos en la prueba anterior fue necesario realizar otro análisis para comprobar la presencia de nitrógeno en la estructura del compuesto, por ello se realizó un método para el análisis elemental de compuestos orgánicos conocido como fusión alcalina, éste puede ser realizada con dos metodologías distintas, ambas fueron llevadas a cabo para identificar diferentes elementos:
● Fusión alcalina con 𝑁𝑎 metálico. Fue armado el montaje para la fusión como se muestra en la figura 5, se llevó al rojo vivo el metal y se añadió 0.5 mL del compuesto, el tubo se introdujo a un vaso de precipitados con agua previamente enfriada en baño de hielo y se rompió dentro, las aguas madres con los iones disueltos fueron filtrados para separarlos de los restos carbonizados y vidrios rotos, tal como se observa en la figura 6, la solución filtrada fue usada para las pruebas de identificación de halógenos ( 𝐶𝑙, 𝐵𝑟 y 𝐼) y de azufre.
Figura 5. Montaje para la fusión del sodio metálico Figura 6. Filtración de las aguas madres
En la figura 7 (de izquierda a derecha) se observan las pruebas para los 3 halógenos, en la parte superior de cada tubo se encuentra marcado el elemento que detecta dicha prueba, en las tres se formó un precipitado de color café oscuro lo cual indica la ausencia de halógenos (los halogenuros de 𝐴𝑔esperados debían presentar una coloración amarilla). El cuarto tubo es de la prueba para el azufre, en el cual se mezcló 1 mL del filtrado de la fusión alcalina con 1 mL de una solución de nitroprusiato de sodio al 5%, la solución cambió a una coloración verde oscura, lo cual es negativo a la presencia de azufre.
Figura 7. Pruebas para halógenos y azufre con fusión alcalina de sodio metálico
Interpretación: Éstas pruebas de fusión alcalina con sodio metálico solo fueron realizadas para comprobar la ausencia de halógenos y azufre en el compuesto, puesto que ya se sospechaba desde las pruebas de solubilidad que la muestra sólo contenía en sus estructura 𝐶, 𝐻, 𝑁 y posiblemente 𝑂(en el caso de que se tratara de un grupo nitro).
● Fusión alcalina con 𝑍𝑛 y 𝐶𝑎𝑂. La fusión alcalina con sodio metálico fue realizada pues en la prueba con sodio se formó un precipitado rojizo en lugar del azul de Prusia esperado el cual marcaba positivo a nitrógeno. Ésta fusión alcalina fue usada de manera especial para identificar únicamente la presencia de nitrógeno, por lo que una vez pesados el polvo de 𝑍𝑛 y el 𝐶𝑎𝑂se volvió a llevar a la flama de un mechero hasta que se presentó una coloración amarilla, como se observa en la figura 8, a ésta se le agregó 0.5 mL del compuesto y a los vapores emanados por el tubo se las acercó el papel pH humedecido cambiando éste de color (Figura 9).
Figura 8. Montaje para la fusión de Zn y CaO Figura 9. Papel indicador de pH expuesto a los vapores de la fusión
Interpretación: En la figura 9 se muestra cómo la tira de papel indicador cambió de color amarillo a azul, indicando la presencia de gas amoniaco el cual emanaba de la fusión alcalina, éste gas provocó el vire del papel a la región básica y confirmó la presencia de nitrógeno en el compuesto. El resultado registrado en la tabla de resultados fue positivo a 𝑁 debido a que éste método de fusión muestra una mayor sensibilidad a la presencia o ausencia del elemento en comparación de la fusión con sodio metálico.
5. Identificación de grupos funcionales.
Una vez confirmada la presencia de 𝑁 y la ausencia de 𝐶𝑙, 𝐵𝑟, 𝐼 y 𝑆se procedió a realizar las pruebas específicas para grupos funcionales que contuvieran 𝐶, 𝐻, 𝑁 y posiblemente 𝑂. De acuerdo a la Tabla 25: Compuestos que contienen carbono, hidrógeno, nitrógeno, (oxígeno) elaborada por Saucedo, V. de ésta tabla se seleccionaron 5 pruebas para identificar el grupo funcional específico presente en la molécula del compuesto.
De acuerdo con análisis organoléptico del compuesto al ser comparado con el reactivo de anilina ambos presentaban muchas similitudes, tanto en color, aroma, consistencia oleosa y volatilidad, además ésta también dió positivo a las mismas pruebas de solubilidad y análisis elemental, por lo que con las pruebas para detectar el grupo funcional fueron elegidas para comprobar que se tratara de un compuesto aromático y con un grupo amino primario.
El resultado fue negativo tal como se observa en la figura 12. Ya que de ser positivo hubiera existido un cambio de color de rojo a violeta pasados 2 minutos y no se hubiera mantenido la solución incolora como al final sucedió.
Figura 12. Resultado negativo a la prueba de aminas primarias alifáticas.
● 5.1.c Amina primaria aromática. Finalmente fue realizada la prueba que corroboró la presencia del grupo funcional propuesto, se volvió a repetir la prueba 5.1 y se añadió 3 gotas de β-naftol disuelto en 𝑁𝑎𝑂𝐻2 M. Inmediatamente se formó un precipitado rojo brillante en la solución (ver figura 13) lo cual significó un resultado positivo a la presencia de una amina primaria aromática (posiblemente anilina).
La reacción general entre una amina primaria aromática pudo llevarse a cabo en la primera prueba de grupos funcionales debido a que el catión 𝑁𝑂+es un electrófilo débil que solo ataca a aminas primarias con anillos muy activados, en éste caso el grupo amino activa el anillo por efecto de resonancia y forma la sal de diazonio que al contacto con el β-naftol formó un colorante azoico.
Figura 13. Producto de la reacción de acoplamiento diazoico (colorante azoico).
● 5.2 Nitrocompuestos. Ésta prueba no fue realizada, debido a que la prueba 5.1.a dió positivo a aminas descartando que el compuesto contuviera un grupo nitro.
Interpretación: La coloración amarilla del tubo en la figura 10 se debe al cloruro de bencenodiazonio el cual es soluble en medio acuoso, pues éste se forma al reaccionar la anilina con la mezcla de 𝐻𝐶𝑙 y 𝑁𝑎𝑁𝑂 2. Se tuvo que mantener en baño de hielo pues a
temperaturas superiores a 5°C las sales de diazonio se descomponen. Una vez formado el compuesto, se le adicionó el β-naftol pues éste compuesto lleva a cabo una reacción de acoplamiento diazoico, en la cual reacciona con la sal de diazonio para dar como productos colorantes azoicos, los cuales son muy coloridos e insolubles en medios acuosos alcalinos, teniendo así el resultado de la figura 13. Por lo tanto, de acuerdo a las pruebas específicas de grupos funcionales, el compuesto en la muestra problema se trata de anilina.
6. Índice de refracción.
Una vez realizada el resto de pruebas de caracterización se pasó a determinar una de propiedad que nos podían decir que sustancia orgánica tenemos en nuestra muestra ya que el índice de refracción nos muestra una huella única que presentan los compuestos, esta propiedad pudo ser medida usando un refractómetro de Abbe (figura 14) al lograr identificar las dos regiones visuales del claro y oscuro obteniendo así los valores registrados en la tabla 6. A continuación se muestra el contraste entre dicho valor experimental y el reportado para la anilina en el libro The Merck Index (1976).
η𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 η𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 𝑑𝑒𝑙 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑢𝑒𝑠𝑡𝑜
1.586 1.
El índice de refracción de los compuesto orgánicos es algo similar a una huella dactilar en las personas, puesto que cada molécula presenta un valor propio que la identifica, las pruebas anteriores mostraron la posibilidad de que el compuesto estudiado se tratara de anilia, con ésta propiedad física se puede corroborar que ésta aseveración fue correcta, aunque el punto de ebullición no fuera del todo cercano. Por ello finalmente se procedió a medir la densidad del compuesto como se muestra a continuación.
Figura 14. Refractómetro clásico de Abbe.
7. Densidad relativa.
Finalmente, haciendo uso de un picnómetro de tipo W, se procedió de acuerdo a lo indicado por el manual de técnicas, primero se midió la masa del picnómetro vacío, y se registró en la primera columna, luego se llenó de agua y se volvió a pesar, se vació y llenó de nuevo ahora con el compuesto, para finalmente calcular la densidad relativa con la siguiente
fórmula: ρ =. Éste proceso se repitió por triplicado y de acuerdo al libro The Merck
𝑚𝑐𝑜𝑚𝑝𝑢𝑒𝑠𝑡𝑜 𝑚𝑎𝑔𝑢𝑎
Index (1976) la densidad teórica de la anilina es la siguiente:
ρ𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 / (^) ( (^) 𝑚𝐿𝑔 ) ρ𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 𝑑𝑒𝑙 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑢𝑒𝑠𝑡𝑜 / (^) ( (^) 𝑚𝐿𝑔)
1.022 1.
Así, la densidad del compuesto obtenida experimentalmente se encuentra muy cercana a la teórica reportada, reafirmando que la amina primaria aromática presente en la muestra problema se trataba de anilia.
El compuesto proporcionado fue sometido a una destilación simple con la intención de purificarlo, puesto que las primeras pruebas del punto de ebullición no fueron confiables. Con el producto obtenido de la destilación, se realizaron el resto de pruebas para caracterización. Con las primeras pruebas de solubilidad se identificó que el compuesto podría formar parte del grupo 8 (aminas) o del grupo 9 (nitrocompuestos), en ambos casos se trataba de un compuesto con nitrógeno, por lo que se procedió a comprobarlo con un análisis elemental, con ayuda del método de la fusión alcalina con zinc y óxido de calcio se confirmó la presencia de nitrógeno y la ausencia de azufre, fósforo y halógenos.
