Alcoholes: propiedades físico químicas y síntesis, Apuntes de Química

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ALCOHOLES: Propiedades

Físico Químicas y Síntesis

Luis Eduardo Hernández Parés

www.ellegadodenewton.wordpress.com

Estructura de Alcoholes

H 3 C O

H

O

H H

108.9°^ 104.5°

C

H

H H

H

H 3 C OH (^) H 3 C OH

CH 3

H 3 C

H 3 C

CH 3

OH

Primario Secundario Terciario

Moléculas polares debido a su dipolo permanente.

• Puntos de ebullición más altos que alcanos
• Puentes de hidrógeno

Estado de Oxidación

C

H

H

H

H

Diferencia electronegatividad muy baja. Se comparten los e-^ por igual: enlace covalente

H 3 C CH 3

No hay diferencia de electronegatividad. Se comparten los e-^ por igual: enlace covalente

C

OH

H

H

H

Diferencia en electronegatividad, continúa siendo un enlace covalente pero altamente polarizado: no se comparten los e-^ por igual.

Se dice: el

carbono está

oxidado

Estado de Oxidación

C

H

H HH^

C

OH

H HH^

C

OH

HO HH^ H

O

H H

O

OH

C

O

O

Menos Oxidado Más Oxidado

C

F

F (^) H

H (^) H

O

H

C

OH

HO (^) HH

C

F

F (^) Cl

H H

C

N

H

O

OH

Punto de Fusión

0 1 2 3 4 5 6 7

Temperatura,

°C

No. De Carbonos

H 2 O

H 3 C^ CH^3

H 3 C^ OH ¿?

H 3 C OH

H 3 C OH OH

H 3 C

H 3 C OH

OH

H 3 C

OH

CH 3

H 3 C

H 3 C

CH 3

OH

H 3 C

H 3 C

CH 3

OH

H 3 C

H 3 C

CH 3

OH

H 3 C

H 3 C

CH 3

OH

H 3 C

H 3 C

OH

CH 3

H 3 C

H 3 C

OH

CH 3

Solubilidad

H 3 C O

H

Protón altamente polarizado

Pares de electrones libres

• Alcoholes de bajo peso

molecular = solubles en agua

• Alcoholes C 8 o más, efecto

liposoluble es mayor

• Alcoholes C 14 , surfactantes o

humectantes

Pregunta Examen

• Prediga qué compuesto de cada par será más soluble en agua.

Explique sus respuestas

a) 1 - hexanol vrs ciclohexanol.

b) 1 - heptanol vrs 4 - metilfenol.

c) 2 - feniletanol vrs 2 - fenil-1,2-etanodiol.

• Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos

a) trifenilmetanol

b) (2R, 3R)-hexano-2,3-diol

c) 2 - feniletanol vrs 2 - fenil-1,2-etanodiol.

d) (4S,2R)- 4 - cloro- 2 - heptanol

Fenoles OH orto

meta

para

OH

CH 3

orto-metilfenol o-cresol

OH

Cl

meta-clorofenol

OH

H 3 C CH 3

para-isopropilfenol

NH

O

CH 3

H O

N -(4-hydroxyphenyl)acetamide

para-N-acetamidafenol

p-N-acetamidafenol

para-acetam-ol

Acetaminofenol

Acetaminofen

Acidez y Basicidad de Alcoholes

H 3 C O

H

Alcoholes son anfotéricos : Pueden

actuar como bases o como ácidos.

Hidrógeno ácido

Oxígeno básico

• En medio ácido, el

alcohol actúa como base.

• En medio básico, el

alcohol actúa ácido.

• pKa de alcohol = 16

H 3 C CH 3

OH (^) H+

H 3 C CH 3

O+

H H

H 3 C CH 3

OH (^) OH-

H 3 C CH 3

O-

• H 2 O

Acidez: Formación de Alcóxidos

Acidez: Reacidificando

• Un alcóxido puede reconstituirse en un alcohol

agregando una fuente de protones.

• H 3 O+^ = ácido diluido en agua
• H+^ = fuente de protones en general.

H 3 C O

H 3 O+ H 3 C O

H

H 3 C

O

CH 3

H+ H 3 C

O

CH 3

H

Alcoholes: Acidez

O

• O O^ O
• (^) -

H 2 C OH

H

H 2 C OH

Cl

OH

Cl

Cl OH

Cl

Cl

Cl

pKa=16 (^) pKa=14.3 pKa=13.4^ pKa=12.

Síntesis de Alcoholes: Lo Visto

R X HO^

-

• (^) R OH +^ X-

Sustitución Nucleofílica de Haluro de Alquilo

R CH 2 + H 2 O

H+ R CH 3

OH

Hidratación de alquenos

R CH 2

1. BH 3 , THF
2. H 2 O 2 , NaOH R

OH

Hidroboración oxidativa de alquenos