ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ANHÍDRIDOS, Esquemas y mapas conceptuales de Química Orgánica

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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Y ANHÍDRIDOS.

ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA. GRUPO: NT PROYECTO II

Definición y

estructura.

 Ácidos carboxílicos. Ácido carboxílico: es el grupo funcional en el que un carbono se encuentra unido por un doble enlace a un oxigeno y por un enlace simple unido a un OH.

Clasificación

 Anhídridos.

Simétricos: La condensación de dos moléculas del mismo ácido. Asimétricos: Los anhídridos asimétricos: a partir de dos ácidos diferentes  (^) Anhídridos cíclicos: cuando se condensan dos moléculas de ácidos cíclicos.

Propiedades

físicas de

ácidos

carboxilos.

Ácidos carboxilos

Presentan punto de ebullición alto debido a la presencia de doble puente de hidrógeno. Punto de fusión variado según el número de carbonos, ya que forman dímeros. Son moléculas con geometría trigonal plana. Solubles en solventes menos polares como: éter, alcohol, benceno. Entre 1-9 átomos de carbono son líquidos. Mayor a 10 átomos de carbono es sólidos. Incoloros de olor irritante y desagradable. Hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes de hidrógeno. La presencia de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formación de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusión más bajo. Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua, y los de peso molecular más pequeño (de hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua.

Propiedades

Químicas de

ácidos

carboxilos.

PROPIEDADES QUÍMICAS CARBOXILOS Todos los ácidos carboxílicos son totalmente solubles en disolventes orgánicos. Sus enlaces son covalentes Tienen capacidad para liberar iones. Reaccionan con soluciones acuosas de hidróxido de sodio. Reaccionan con bases para dar lugar a sales Son ácidos (débiles) ya que tienen facilidad para donar el H del Grupo Hidroxilo (-OH) Son resistentes a la oxidación y a la reducción pero el hidruro de litio y aluminio los reduce hasta los alcoholes Los ácidos carboxílicos reaccionan rápidamente con soluciones acuosas de hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles.

Nomenclatu

ra

 Ácidos carboxílicos.

Es un grupo funcional carbono unido por un doble enlace a un oxígeno y por un enlace simple a un grupo OH, el cuarto enlace será con el que se unirá a la cadena. Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la cadena. COMO GRUPO PRINCIPAL: CADENA LINEAL: (^) CICLO: Se nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del hidrocarburo del que proceden y con la terminación "-oico". Cuando el grupo funcional es cíclico su terminación será “-carboxilico” y su prefijo seguirá siendo “ácido”. Cuando estén presentes 2 grupos funcionales de ácido carboxílico, cambiará la terminación “ico” por “dioico” y así sucesivamente de acuerdo al número de veces que esté presente este grupo funcional.

Nomenclatu

ra

Por estar presentes dos grupos funcionales de ácido carboxílico, se nombrará “ácido propanodioico”. Por ser un ciclo, se nombrará “ácido ciclopentanocarboxílico”

• (^) Ácidos carboxílicos. EJEMPLOS:

Nomenclatu

ra

 EJEMPLOS

• (^) Ácidos carboxílicos.

Nomenclatu

ra.

 Anhídridos de ácido

Los anhídridos de ácido dicarboxílicos se denominan

sustituyendo la palabra ácido por anhídrido.

Los anhídridos de ácido monocarboxílicos se designan con el

vocablo anhídrido seguido por cada componente del ácido

carboxílico, en orden alfabético (sin la palabra ácido).

La deshidratación de dos moléculas del mismo ácido da lugar a anhídridos simétricos, que se nombran reemplazando la palabra “ácido” por “anhídrido”. Los anhídridos asimétricos (formados a partir de dos ácidos diferentes) se nombran citando alfabéticamente los ácidos.

Métodos de

obtención.

Anhídridos.

Por ser simétrico, se nombrará “Anhidrido propanóico”. Nota: No es necesario escribir dos veces el ácido del que proviene, ya que es incorrecto. Al tener dos ácidos diferentes, se nombrarán por orden alfabético anteponiendo la palabra “anhídrido” y la terminación “ico”. Por lo que se nombrará “Anhidrido etanoico propanoico”.

Métodos de

obtención.

 Ácidos carboxílicos

Hidrólisis de nitrilos. Los nitrilos se hidrolizan a amidas y

posteriormente a ácidos carboxílicos, calentándolos con una

disolución acuosa ácida o básica. Si las condiciones son

suaves, el nitrilo sólo se hidroliza a amida. Condiciones de

reacción más fuertes pueden hidrolizarlo hasta ácido

carboxílico. El hidróxido ataca al carbono del nitrilo.

Reacciones

químicas.

 Ácidos carboxílicos

Las reacciones de ácidos carboxílicos y derivados tienen lugar mediante un proceso de sustitución por adición-eliminación. Reactividad El orden de reactividad de los derivados de ácido para los procesos de adición nucleofílica-eliminación es:

Reacciones

químicas.

 Anhídridos.

Etapa 1. Ataque nucleófilo al fósforo del PBr 3 Etapa 2. Adición de bromuro Etapa 3. Eliminación

 Síntesis de amidas. Las amidas se obtienen por

reacción de ácidos carboxílicos con aminas

calentando.

 *El mecanismo comienza con el ataque de la amina al

carbono carbonilo. Unos equilibrios ácido-base

permiten la protonación del -OH que se va de la

molécula ayudado por la cesión del par electrónico

del segundo grupo hidroxilo.

El mecanismo de la reacción es reversible y se puede

invertir con ácidos o bases en caliente obteniéndose

de nuevo el ácido y la amina.