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Tipo: Resúmenes
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También conocido como Ácido 2- hidroxibenzoico fue aislado originalmente de la corteza del sauce blanco ( Salix alba ). De ahí proviene su nombre: Salix es el término en latín para “sauce”. Esta corteza contiene un compuesto llamado salicina , que fue identificado en el siglo XIX como el principio activo responsable de aliviar el dolor y la fiebre. Es un sólido incoloro que comúnmente cristaliza en forma de agujas , lo que se refiere a su estructura cristalina al solidificarse. Tiene buena solubilidad en etanol y éter , lo que lo hace útil en soluciones orgánicas, aunque esta afirmación está marcada con "[cita requerida]", lo que indica que aún necesita una fuente confiable que la respalde. Es una materia prima clave para sintetizar ácido acetilsalicílico , más conocido como aspirina , mediante un proceso de esterificación del grupo hidroxilo del ácido salicílico.
Todo comienza con fenol , una sustancia aromática, que se trata con hidróxido de sodio (sosa) para formar fenóxido de sodio. Este compuesto es más reactivo que el fenol y permite que ocurra la siguiente etapa: se somete a alta presión (alrededor de 100 atm) y temperatura (125 °C) en presencia de dióxido de carbono. En este paso, el dióxido de carbono se incorpora al anillo aromático mediante una sustitución electrofílica , formando un salicilato. Finalmente, se añade un ácido fuerte (como ácido sulfúrico) para liberar el ácido salicílico puro a partir de su sal. Este método fue desarrollado por Hermann Kolbe y perfeccionado por Rudolf Schmitt en el siglo XIX.
Este sólido incoloro, que cristaliza en forma de agujas, no solo es precursor del ácido acetilsalicílico (la aspirina), sino que también se ha convertido en un ingrediente esencial en el mundo de la dermatología moderna. Gracias a su estructura de beta- hidroxiácido (BHA) , posee la capacidad de penetrar profundamente en la piel, exfoliando desde el interior. Este mecanismo lo hace especialmente útil para tratar acné leve, psoriasis, verrugas, callosidades y hasta la caspa , promoviendo la renovación celular y manteniendo los poros limpios. No obstante, su aplicación directa requiere precaución en tipos de piel más oscuros , ya que podría inducir hiperpigmentación si no se combina con protección solar adecuada. En algunos casos, se potencia su acción combinándolo con otros tratamientos como el alquitrán de hulla o tacrolimus. Este medicamento se forma al combinar ácido salicílico (en forma de subsalicílico) con bismuto , dando lugar a un producto conocido comercialmente como Pepto- Bismol o Bismutol. Su acción es múltiple: Alivia síntomas gastrointestinales como diarrea, náuseas y flatulencias , gracias a su capacidad para reducir la inflamación intestinal y proteger la mucosa gástrica. Tiene un efecto ligeramente antibiótico , lo que le permite combatir ciertos microorganismos que causan diarrea, como Helicobacter pylori 2. Además, actúa como antiácido y astringente , ayudando a disminuir la secreción de líquidos en el intestino y mejorando el malestar estomacal. Este uso representa una aplicación interesante del ácido salicílico más allá de la piel, mostrando cómo sus derivados también tienen un papel importante en la salud digestiva.
Cuando se aplica sobre la piel, especialmente en concentraciones altas o en áreas extensas, el ácido salicílico puede causar: Irritación cutánea , como enrojecimiento, escozor o descamación. Mareo y dolor de cabeza , que pueden deberse a una leve absorción sistémica del compuesto.