THE MEANING OF Aliphatic alcohols | Cheat Sheet Organic Chemistry

ALKOHOL ALIFATIK

Alkohol alifatik merupakan cairan yang sifatnya sangat dipengaruhi oleh ikatan hidrogen.

Dengan bertambah panjangnya rantai, pengaruh gugus hidroksil yang polar terhadap sifat

molekul menurun. Sifat molekul yang seperti air berkurang, sebaliknya sifatnya lebih seperti

hidrokarbon. Akibatnya alkohol dengan bobot molekul rendah cenderung larut dalam air,

sedangkan alkohol berbobot molekul tinggi tidak demikian. Alkohol mendidih pada temperatur

yang cukup tinggi (Petrucci, 1987).

Alkohol dapat dikelompokkan sebagai alkohol primer, sekunder, dan tersier, tergantung

pada banyaknya atom karbon yang mempunyai gugus –OH. Jika satu karbon terikat pada atom

karbon ini, maka alkohol itu adalah primer, jika dua karbon adalah alkohol sekunder, dan jika

terikat tiga karbon, alkohol itu tersier (Keenan, dkk, 1996).

Suatu alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehida atau asam karboksilat. Alkohol

sekunder dapat dioksidasi menjadi keton. Sedangkan pada alkohol menolak oksidasi dengan

larutan basa, dalam larutan asam alkohol mengalami dehidrasi menghasilkan alkena yang

kemudian dioksidasi (Fessenden dan Fessenden, 1992).

3.2.1,,,,,,, Misibilitas Alkohol Dengan Air

Pembuatan misibilitas dengan dipipet dan dimasukkan 3,1 mL n-butil alkohol kedalam

labu alas datar. Ditambahkan air yang berada didalam buret dan didapat volume air 4 mL.

Terjadi emulsi antara butanol dan air. Setelah itu, didekantasi dan diambil lapisan atasnya

(butanol). Disiapkan 3 buah tabung reaksi, masing-masing tabung reaksi diisi dengan lapisan atas

(butanol) dan masing-masing tabung ditambah 1 gram natrium klorida, 1 gram natrium karbonat,

dan 1 gram natrium hidroksida.

Tabung reaksi 1 yaitu diisi lapisan atas (butanol) + NaOH diperoleh larutan yang tidak

larut dan kental, ketika ditambahkan air maka larutan kemudian larut. Tabung reaksi 2 yaitu diisi

lapisan atas (butanol) + Na2CO3 diperoleh larutan yang tidak larut, ketika ditambahkan air maka

larutan larut, lapisan atas berupa butanol dan lapisan bawah H2O. Tabung reaksi 3 yaitu diisi

lapisan atas (butanol) + NaCl diperoleh larutan yang tidak larut, ketika ditambahkan air maka

larutan larut. Pada percobaan ini digunakan metode titrasi, larutan butanol ditirasi dengan

menggunakan air sampai terjadi emulsi, emulsi adalah suatu koloid yang fasa pendispersi dan

Partial preview of the text

Download THE MEANING OF Aliphatic alcohols and more Cheat Sheet Organic Chemistry in PDF only on Docsity!

ALKOHOL ALIFATIK

Alkohol alifatik merupakan cairan yang sifatnya sangat dipengaruhi oleh ikatan hidrogen. Dengan bertambah panjangnya rantai, pengaruh gugus hidroksil yang polar terhadap sifat molekul menurun. Sifat molekul yang seperti air berkurang, sebaliknya sifatnya lebih seperti hidrokarbon. Akibatnya alkohol dengan bobot molekul rendah cenderung larut dalam air, sedangkan alkohol berbobot molekul tinggi tidak demikian. Alkohol mendidih pada temperatur yang cukup tinggi (Petrucci, 1987). Alkohol dapat dikelompokkan sebagai alkohol primer, sekunder, dan tersier, tergantung pada banyaknya atom karbon yang mempunyai gugus –OH. Jika satu karbon terikat pada atom karbon ini, maka alkohol itu adalah primer, jika dua karbon adalah alkohol sekunder, dan jika terikat tiga karbon, alkohol itu tersier (Keenan, dkk, 1996). Suatu alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehida atau asam karboksilat. Alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton. Sedangkan pada alkohol menolak oksidasi dengan larutan basa, dalam larutan asam alkohol mengalami dehidrasi menghasilkan alkena yang kemudian dioksidasi (Fessenden dan Fessenden, 1992). 3.2.1 Misibilitas Alkohol Dengan Air Pembuatan misibilitas dengan dipipet dan dimasukkan 3,1 mL n-butil alkohol kedalam labu alas datar. Ditambahkan air yang berada didalam buret dan didapat volume air 4 mL. Terjadi emulsi antara butanol dan air. Setelah itu, didekantasi dan diambil lapisan atasnya (butanol). Disiapkan 3 buah tabung reaksi, masing-masing tabung reaksi diisi dengan lapisan atas (butanol) dan masing-masing tabung ditambah 1 gram natrium klorida, 1 gram natrium karbonat, dan 1 gram natrium hidroksida. Tabung reaksi 1 yaitu diisi lapisan atas (butanol) + NaOH diperoleh larutan yang tidak larut dan kental, ketika ditambahkan air maka larutan kemudian larut. Tabung reaksi 2 yaitu diisi lapisan atas (butanol) + Na 2 CO 3 diperoleh larutan yang tidak larut, ketika ditambahkan air maka larutan larut, lapisan atas berupa butanol dan lapisan bawah H 2 O. Tabung reaksi 3 yaitu diisi lapisan atas (butanol) + NaCl diperoleh larutan yang tidak larut, ketika ditambahkan air maka larutan larut. Pada percobaan ini digunakan metode titrasi, larutan butanol ditirasi dengan menggunakan air sampai terjadi emulsi, emulsi adalah suatu koloid yang fasa pendispersi dan

fasa terdispersi adalah berupa cairan. Fasa emulsi yang terbentuk ini menandakan bahwa butanol sedikit larut dalam air. Berdasarkan teori bahwa alkohol berbobot molekul rendah larut dalam air, sedangkan alkil halida tidak larut. Kelarutan dalam air ini langsung disebabkan oleh ikatan hidrogen antara alkohol dengan air (Fessenden dan Fessenden, 1992). Sehingga dapat dikatakan bahwa semakin panjang atom C dalam alkohol maka akan semakin sulit untuk larut dalam air dan sebaliknya semakin sedikit atom C maka akan semakin mudah larut dalam air. Dalam proses titrasi dilakukan pengocokan yang kuat hal ini untuk menghomogenkan larutan butanol dan air sehingga dapat membentuk emulsi. Tujuan dari penambahan NaCl, Na 2 CO 3 dan NaOH adalah untuk mengetahui karakteristik alkohol pada air. Hasil yang didapatkan adalah larutan tidak larut dalam natrium hidroksida, natrium karbonat dan natrium klorida, sehingga dapat dikatakan bahwa air yang ada dalam alkohol tersebut tidak larut dalam zat yang ditambahkan, ini terjadi karena adanya ikatan hidrogen antara air dan alkohol. 3.2.2 Misibilitas Alkohol Dengan Hidrokarbon Pembuatan misibilitas alkohol dengan dipipet sebanyak 2 mL parafin cair dan dipipet juga etanol sebanyak 2 mL. Dicampur parafin cair 2 mL dengan etanol 2 mL didalam tabung reaksi. Ditentukan apakah bercampur atau tidak. Diamati apa yang terjadi, setelah itu ditambah air dikocok dan diamati perubahan apa yang terjadi. Hidrokarbon ini digunakan untuk mengetahui kelarutan alkohol didalam senyawa hidrokarbon dimana digunakan larutan parafin atau metana sebagai senyawa hidrokarbon. Makin panjang bagian hidrokarbon ini akan makin rnudah kelarutannya dalam air. Bila rantai karbon cukup panjang, sifat hidrofob ini akan mengalahkan sifat hidrofil gugus hidroksil. Dilakukan dengan cara mereaksikan parafin dengan etanol dan adanya ditambah air. Hasil yang didapatkan adalah larutan dengan 2 fasa yaitu larutan dengan bentuk fasa pembatas cembung dan fasa pembatas cekung, dengan larutan berwarna bening. Pada fasa cembung ini hasil dari reaksi parafin dan etanol menunjukan fasa pembatas yang cembung, dimana parafin berada dibawah dan etanol berada dibawah hal ini karena massa jenis parafin lebih berat dari massa jenis etanol. Fasa cembung yang dihasilkan karena adanya efek induksi penarik yaitu parafin cendrung tertarik oleh etanol sehingga membentuk fasa yang cembung dan adanya ikatan

klorida akan membuat larutan menjadi lebih asam. Alkohol tersier yang larut dalam air akan bereaksi dengan cepat dengan reagen lucas membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan berair. Adapun pula alkohol tersier terindikasikan dengan adanya pembentukan fasa cair kedua yang terpisah dari larutan semula di dalam tabung reaksi dengan segera setelah alkohol bereaksi. Alkohol sekunder berjalan lambat dan setelah pemanasan akan terbentuk fasa cair. Alkohol primer dan metanol tidak dapat bereaksi pada kondisi ini (Mulyono, 2006). Pembuatan reaksi dengan reagen lucas dengan dipipet sebanyak 1 mL alkohol dan dimasukkan ke tabung reaksi. Ditambahkan reagen lucas sebanyak 1 mL. Dikocok dan didiamkan selama 5 menit. Dilakukan tes uji larutan lucas ke iso -propil alkohol, n -butil alkohol, dan tert -butil alkohol. Hasil yang didapatkan dari masing-masing larutan adalah ketiga larutan terdapat dua fasa yang berbeda dengan larutan berwarrna merah bata yang pekat berada dibawah dan larutan berwarna agak kehijauan berada diatas. Reaksi yang terjadi adalah reaksi substitusi dimana Cl menggantikan gugus hidroksil yang ditandai dengan warna yang menandakan kloro alkana. Penambahan iso-propil alkohol membentuk alkohol primer yang direaksikan dengan reagen lucas maka tidak akan menimbulkan reaksi. Penambahan n-butill alkohol membentuk alkohol sekunder dengan bereaksi sebagian dengan reagen lucas. Penambahan tert-butil alkohol membentuk alkohol tersier yang dapat bereaksi karena alkohol tersier yang tidak stabil dan alkilasi halida mengakibatkan pemutusan ikatan OH untuk berikatan dengan H. Lapisan bawah yaitu berupa reagen lucas ditambah dengan alkohol dan lapisan atasnya yaitu produk seperti alkohol primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier. Alkohol tersier bereaksi dan alkil klorida tersier akan membentuk lapisan keruh yang terpisah. Alkohol sekunder bereaksi sangat cepat larut karena pembentukkan ion oksonium dan akhirnya terbentuk alkil klorida, Alkohol tersier yang larut dalam air akan bereaksi dengan cepat dengan reagen lucas membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan berair. Sedangkan alkohol primer sukar untuk menjadi klorida dengan pereaksi lucas. Sehingga reaksi yang terbentuk dalam percobaan ini hanya reaksi alkohol sekunder dan tersier (Day dan Underwood, 2002).

Berdasarkan mekanisme diatas adalah reaksi alkohol primer, sekunder dan tersier. Dalam percobaan ini hanya terjadi reaksi alkohol primer dan alkohol sekunder, dapat dilihat bahwa reaksi yang terjadi adalah reaksi SN 2. Reaksi SN 2 adalah reaksi yang memerlukan katalis yang adanya penataan ulang dalam tahap-tahap reaksi. Reaksi SN 2 menggunakan reagen lucas untuk menentukan alkohol primer, sekunder dan tersier. Reaksi diatas terjadi dengan adanya penataan ulang, dimana elektrofil OH-^ menyerang nukleofil H+^ sehingga menjadi stabil, sehingga membentuk senyawa yang memiliki atom C yang elektronegatif yang menyebabkan Cl untuk menyerang atom C yang lebih dekat. Sehingga mengalami keadaan transisi dimana senyawa asal memilih untuk berikatan dengan OH atau dengan Cl, senyawa asal disini lebih memilih Cl sehingga membentuk klorobutena dan melepaskan OH. Reaksi pada alkohol sekunder juga merupakan reaksi SN 2 yaitu reaksi yang memerlukan penataan ulang. Dalam reaksi alcohol sekunder ini OH-^ menyerang H+sehingga menghasilkan produk OH 2 +. Proses penataaan ulang dimulai dengan masuknya Cl-^ menyerang OH 2 +^ dan memutuskan ikatan dengan H 2 O membentuk produk 2-klorobutena. Sama seperti alkohol primer dan sekunder, reaksi yang terjadi pada akohol tersier adalah reaksi SN 2 dengan adanya penataan ulang. Dimana atom OH-^ menyerang H+^ sehingga menghasilkan produk OH 2 +. Proses penataaan ulang terjadi ketika masuknya molekul Cl-^ menyerang OH 2 +^ dan menggantikan ikatan dengan H 2 O menghasilkan produk 2-kloro-2-metilpropana.

THE MEANING OF Aliphatic alcohols, Cheat Sheet of Organic Chemistry

Related documents

Partial preview of the text

Download THE MEANING OF Aliphatic alcohols and more Cheat Sheet Organic Chemistry in PDF only on Docsity!

ALKOHOL ALIFATIK